À dix-neuf ans, elle a l’occasion d’enregistrer son premier album intitulé « Anticipo Flamenco » (Philips, 1994) où elle révèle sa passion précoce pour le jazz et le piano. Cette œuvre a été produite par Ricardo Pachón et a bénéficié de la collaboration de la chanteuse cubaine Omara Portuondo.
Dans ses albums suivants, « El aire de lo puro » (Nuevos Medios, 2001) et « Piano Jondo » (Nuevos Medios, 2003), il a montré sa façon unique de jouer du piano comme s’il s’agissait d’une guitare, ce qui est devenu sa marque de fabrique et lui a valu d’être reconnu comme un grand maître du piano flamenco. En même temps, il se consolide comme un superbe cantaor, sa puissante voix flamenca, son style libre et personnel se reflètent dans son album suivant « Río de los Canasteros » (Nuevos Medios, 2008). Cette année-là, il obtient sa première nomination aux Latin Grammy Awards dans la catégorie « Meilleur album flamenco ».
Puis vint « Live in Paris / Flamenco Jazz Tribute », un album live enregistré en 2012, un hommage aux grands maîtres qui l’ont inspiré tout au long de sa carrière… Bill Evans, Paco de Lucía, Camarón de la Isla, Juan Talega, Aníbal Troilo, Horacio Salgán, entre autres.
En 2013, il a enregistré son sixième album « Scherzo Flamenco » et la presse internationale l’a décrit comme « l’un des plus brillants pianistes flamenco de tous les temps ». Il passe ensuite quelque temps à Miami et au Mexique où il enregistre « Soy de las 3000 » (Alacran Records, 2017), un album dans lequel Diego donne le premier rôle au chant, explore le monde de la salsa et des rythmes latins accompagné de deux grands maîtres de la musique, son compatriote Alejandro Sanz et le Vénézuélien Oscar D’León connu sous le nom de « El Faraón de la Salsa » (Le Pharaon de la Salsa).